V této bakalářské práci jsou popisovány postupy syntézy několika iontových
kapalin funkcionalizovaných sulfonovými skupinami s různým počtem katalytických
skupin sulfonových kyselin a různou lipofilitou jako potenciální hybridní homoheterogenní katalyzátory pro esterifikaci mastných kyselin recyklovaných z odpadního
oleje bioetanolem, čtyři z nich nebyly doposud popsány v literatuře. Původním plánem
byla příprava tří navržených struktur, ale na základě sloupcové chromatografie bylo
nakonec docíleno syntézy dalších dvou nových látek. Připravené iontové kapaliny byly
následně plně charakterizovány spektrálními daty a teplotou tání.
Iontové kapaliny jsou díky svým unikátním vlastnostem slibnými katalyzátory
pro esterifikaci při výrobě bionafty. Z tohoto důvodu byla dále vyzkoušena jejich
katalytická aktivita při esterifikační reakci včetně optimalizace reakčních podmínek.
Všechny tyto katalyzátory na bázi iontových kapalin vykázaly katalytickou aktivitu pro
modelovou syntézu bionafty esterifikací olejové kyseliny a ethanolu za mírných
reakčních podmínek. Reakce za mikrovlnného ohřevu poskytly vynikající konverze za
velmi krátkou reakční dobu. Kromě toho experimentální výsledky také ukázaly, že se
dají snadno oddělit z reakční směsi a recyklovat pro opakované využití. Na základě
výsledků provedených reakcí byly vybrány ty látky, které měly nejpříznivější potenciál.
Anotace v angličtině
This thesis describes methods for the synthesis of several sulfonic acid group
functionalized ionic liquids with different numbers of sulfonic acid catalytic groups and
lipophilicity as potential hybrid homo-heterogeneous catalysts for esterification of fatty
acids recycled from waste oil by bioethanol, four of them have not been described in the
literature. The original plan was to prepare the three proposed structures, but on the
basis of column chromatography, the synthesis of two other new substances was finally
achieved. The prepared ionic liquids were then fully characterized by spectral data and
melting point.
Due to their unique properties, ionic liquids are promising catalysts for
esterification in biodiesel production. For this reason, their catalytic activity in the
esterification reaction was further tested, including the optimization of the reaction
conditions. All of these ionic liquid catalysts showed catalytic activity for model
biodiesel synthesis by esterification of oleic acid and ethanol under mild reaction
conditions. Microwave reactions provided excellent conversions in a very short reaction
time. In addition, the experimental results also showed that it could be easily separated
from the reaction mixture and recycled for reuse. Based on the results of the reactions,
the substances with the most favorable potential were selected.
V této bakalářské práci jsou popisovány postupy syntézy několika iontových
kapalin funkcionalizovaných sulfonovými skupinami s různým počtem katalytických
skupin sulfonových kyselin a různou lipofilitou jako potenciální hybridní homoheterogenní katalyzátory pro esterifikaci mastných kyselin recyklovaných z odpadního
oleje bioetanolem, čtyři z nich nebyly doposud popsány v literatuře. Původním plánem
byla příprava tří navržených struktur, ale na základě sloupcové chromatografie bylo
nakonec docíleno syntézy dalších dvou nových látek. Připravené iontové kapaliny byly
následně plně charakterizovány spektrálními daty a teplotou tání.
Iontové kapaliny jsou díky svým unikátním vlastnostem slibnými katalyzátory
pro esterifikaci při výrobě bionafty. Z tohoto důvodu byla dále vyzkoušena jejich
katalytická aktivita při esterifikační reakci včetně optimalizace reakčních podmínek.
Všechny tyto katalyzátory na bázi iontových kapalin vykázaly katalytickou aktivitu pro
modelovou syntézu bionafty esterifikací olejové kyseliny a ethanolu za mírných
reakčních podmínek. Reakce za mikrovlnného ohřevu poskytly vynikající konverze za
velmi krátkou reakční dobu. Kromě toho experimentální výsledky také ukázaly, že se
dají snadno oddělit z reakční směsi a recyklovat pro opakované využití. Na základě
výsledků provedených reakcí byly vybrány ty látky, které měly nejpříznivější potenciál.
Anotace v angličtině
This thesis describes methods for the synthesis of several sulfonic acid group
functionalized ionic liquids with different numbers of sulfonic acid catalytic groups and
lipophilicity as potential hybrid homo-heterogeneous catalysts for esterification of fatty
acids recycled from waste oil by bioethanol, four of them have not been described in the
literature. The original plan was to prepare the three proposed structures, but on the
basis of column chromatography, the synthesis of two other new substances was finally
achieved. The prepared ionic liquids were then fully characterized by spectral data and
melting point.
Due to their unique properties, ionic liquids are promising catalysts for
esterification in biodiesel production. For this reason, their catalytic activity in the
esterification reaction was further tested, including the optimization of the reaction
conditions. All of these ionic liquid catalysts showed catalytic activity for model
biodiesel synthesis by esterification of oleic acid and ethanol under mild reaction
conditions. Microwave reactions provided excellent conversions in a very short reaction
time. In addition, the experimental results also showed that it could be easily separated
from the reaction mixture and recycled for reuse. Based on the results of the reactions,
the substances with the most favorable potential were selected.
Iontové kapaliny představují slibné katalyzátory, spojují výhody homogenní reakce (vysoká aktivita, selektivita) s provozními výhodami heterogenních systémů (snadná separace, opakované použití) a také umožňují využití mikrovlnné akcelerace.
1) Literární rešerše: katalyzátory na bázi iontových kapalin a jejich aplikace v produkci bionafty
2) Experimentální část: syntéza navrhovaných iontových kapalin a vyzkoušení jejich katalytické účinnosti s možností využití mikrovlnné akcelerace
3) Vyhodnocení syntetických postupů a naměřených výsledků
4) Závěr
Zásady pro vypracování
Iontové kapaliny představují slibné katalyzátory, spojují výhody homogenní reakce (vysoká aktivita, selektivita) s provozními výhodami heterogenních systémů (snadná separace, opakované použití) a také umožňují využití mikrovlnné akcelerace.
1) Literární rešerše: katalyzátory na bázi iontových kapalin a jejich aplikace v produkci bionafty
2) Experimentální část: syntéza navrhovaných iontových kapalin a vyzkoušení jejich katalytické účinnosti s možností využití mikrovlnné akcelerace
3) Vyhodnocení syntetických postupů a naměřených výsledků
4) Závěr
Seznam doporučené literatury
1. J. Otera and J. Nishikido. Esterification: Methods, Reactions, and Applications. 2nd Ed. Wiley-VCH WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2010. 386 s. ISBN: 978-3-527-32289-3.
2. D. Z.Troter, Z. B.Todorović, D. R. Đokić-Stojanović , O. S. Stamenković a V. B.Veljković. Renewable Sustainable Energy Rev. 61, 473, (2016).
Seznam doporučené literatury
1. J. Otera and J. Nishikido. Esterification: Methods, Reactions, and Applications. 2nd Ed. Wiley-VCH WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2010. 386 s. ISBN: 978-3-527-32289-3.
2. D. Z.Troter, Z. B.Todorović, D. R. Đokić-Stojanović , O. S. Stamenković a V. B.Veljković. Renewable Sustainable Energy Rev. 61, 473, (2016).