V této práci byly provedeny molekulárnědynamické simulace molekul (R/S)-ibuprofenu s nativním -cyklodextrinem a modifikovaným -cyklodextrinem, který má hydroxylové skupiny nahrazeny methoxyskupinami. Jako rozpouštědlo sloužil methanol. Pro simulace bylo použito silové pole GROMOS 53A6 GLYC. Z výsledků simulací byly porovnávány rozdíly mezi oběma enantiomery ibuprofenu prostřednictvím sledování průměrného počtu vodíkových vazeb mezi vybranými skupinami atomů a také prostřednictvím měření entalpie a potenciální energie simulovaného systému. Při porovnávání počtu vodíkových vazeb byly naměřeny pouze dva statisticky významné rozdíly u simulací s modifikovaným -cyklodextrinem. Z měření entalpie a potenciální energie byly získány nižší hodnoty pro systémy s (R)-ibuprofenem.
Anotace v angličtině
Molecular dynamics simulations of (R/S)-ibuprofen with -cyclodextrin and modified -cyclodextrin, in which all hydroxyl groups were methoxylated, were done. Methanol served as a solvent. For simulations the GROMOS 53A6 GLYC forcefield was used. Simulation data were used to compare differences between both ibuprofen enantiomers by analysing the average number of hydrogen bonds between selected atoms groups and also by measuring enthalpy and potential energy of simulated system. Only two statistically significant differences in modified -cyclodextrin simulations were obtained when comparing the number of hydrogen bonds. From enthalpy and potential energy measurements lower values for systems with (R)-ibuprofen were obtained.
V této práci byly provedeny molekulárnědynamické simulace molekul (R/S)-ibuprofenu s nativním -cyklodextrinem a modifikovaným -cyklodextrinem, který má hydroxylové skupiny nahrazeny methoxyskupinami. Jako rozpouštědlo sloužil methanol. Pro simulace bylo použito silové pole GROMOS 53A6 GLYC. Z výsledků simulací byly porovnávány rozdíly mezi oběma enantiomery ibuprofenu prostřednictvím sledování průměrného počtu vodíkových vazeb mezi vybranými skupinami atomů a také prostřednictvím měření entalpie a potenciální energie simulovaného systému. Při porovnávání počtu vodíkových vazeb byly naměřeny pouze dva statisticky významné rozdíly u simulací s modifikovaným -cyklodextrinem. Z měření entalpie a potenciální energie byly získány nižší hodnoty pro systémy s (R)-ibuprofenem.
Anotace v angličtině
Molecular dynamics simulations of (R/S)-ibuprofen with -cyclodextrin and modified -cyclodextrin, in which all hydroxyl groups were methoxylated, were done. Methanol served as a solvent. For simulations the GROMOS 53A6 GLYC forcefield was used. Simulation data were used to compare differences between both ibuprofen enantiomers by analysing the average number of hydrogen bonds between selected atoms groups and also by measuring enthalpy and potential energy of simulated system. Only two statistically significant differences in modified -cyclodextrin simulations were obtained when comparing the number of hydrogen bonds. From enthalpy and potential energy measurements lower values for systems with (R)-ibuprofen were obtained.
1. Implementace molekulárnědynamické simulace inkluzních komplexů ibuprofenu s nativním i modifikovaným beta-cyklodextrinem v methanolu 2. Analýza simulačních trajektorií: energie, četnost vodíkových vazeb, popř. další charakteristiky 3. Porovnání studovaných charakteristik mezi R a S izomery ibuprofenu 4. Posouzení vlivu chemické modifikace cyklodextrinu na chirální rozpoznávání
Zásady pro vypracování
1. Implementace molekulárnědynamické simulace inkluzních komplexů ibuprofenu s nativním i modifikovaným beta-cyklodextrinem v methanolu 2. Analýza simulačních trajektorií: energie, četnost vodíkových vazeb, popř. další charakteristiky 3. Porovnání studovaných charakteristik mezi R a S izomery ibuprofenu 4. Posouzení vlivu chemické modifikace cyklodextrinu na chirální rozpoznávání
Seznam doporučené literatury
1. Berthod A.: Chiral Recognition Mechanisms. Anal. Chem. 78 (2006) 2093-2099. 2. Frenkel D., Smit B.: Understanding Molecular Simulation: From Algorithms to Applications. 2. vydání, Academic Press, San Diego 2002. 3. Pol-Fachin L., Rusu V. H., Verli H., Lins R. D.: GROMOS 53A6 GLYC , an Improved GROMOS Force Field for Hexopyranose-Based Carbohydrates. J. Chem. Theory Comput. 8 (2012) 4681-4690.
Seznam doporučené literatury
1. Berthod A.: Chiral Recognition Mechanisms. Anal. Chem. 78 (2006) 2093-2099. 2. Frenkel D., Smit B.: Understanding Molecular Simulation: From Algorithms to Applications. 2. vydání, Academic Press, San Diego 2002. 3. Pol-Fachin L., Rusu V. H., Verli H., Lins R. D.: GROMOS 53A6 GLYC , an Improved GROMOS Force Field for Hexopyranose-Based Carbohydrates. J. Chem. Theory Comput. 8 (2012) 4681-4690.