Byl připraven alken 2 (1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropen) dehydratací alkoholu 1 (tris(2-perfluorhexylethyl)methanol). Poté byla zkoumána možnost hydroborace alkenu 2. Alkan 5 (tris(2-perfluorhexylethyl)methan) byl nakonec syntetizován z alkenu 2 hydrogenací za vysoké teploty a tlaku katalyzovanou platinou na aktivním uhlí. Dále byly prováděny reakce s cílem funkcionalizovat alkan 5 na centrálním uhlíku. Byly provedeny pokusy o deprotonaci alkanu 5 s butyllithiem, terc-butyllithiem, hydridem sodným a elementárním draslíkem a následné reakce s různými ketony - butanonem, 2-cyklopentenonem a 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyklopentenonem. Alken 5 se nepodařilo funkcionalizovat.
Anotace v angličtině
Alkene 2 (1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropene) was prepared by dehydration of alcohol 1 (tris(2-perfluorhexylethyl)methanol). The possibility of alkene 2 hydroboration was then investigated. Alkane 5 (tris(2-perfluorhexylethyl)methane was synthetized from alkene 2 by hydrogenation catalyzed at high temperature and pressure by platinum on activated carbon. Furthermore, reactions were performed to functionalize alkane 5 at the central carbon. Experiments of alkene 5 deprotonation were made with butyllithium, tert-butyllithium, sodium hydride and elemental potassium, and subsequent reactions with various ketones - butanone, 2-cyclopentenone and 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenone. Alkene 5 functionalization was not successful.
Byl připraven alken 2 (1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropen) dehydratací alkoholu 1 (tris(2-perfluorhexylethyl)methanol). Poté byla zkoumána možnost hydroborace alkenu 2. Alkan 5 (tris(2-perfluorhexylethyl)methan) byl nakonec syntetizován z alkenu 2 hydrogenací za vysoké teploty a tlaku katalyzovanou platinou na aktivním uhlí. Dále byly prováděny reakce s cílem funkcionalizovat alkan 5 na centrálním uhlíku. Byly provedeny pokusy o deprotonaci alkanu 5 s butyllithiem, terc-butyllithiem, hydridem sodným a elementárním draslíkem a následné reakce s různými ketony - butanonem, 2-cyklopentenonem a 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyklopentenonem. Alken 5 se nepodařilo funkcionalizovat.
Anotace v angličtině
Alkene 2 (1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropene) was prepared by dehydration of alcohol 1 (tris(2-perfluorhexylethyl)methanol). The possibility of alkene 2 hydroboration was then investigated. Alkane 5 (tris(2-perfluorhexylethyl)methane was synthetized from alkene 2 by hydrogenation catalyzed at high temperature and pressure by platinum on activated carbon. Furthermore, reactions were performed to functionalize alkane 5 at the central carbon. Experiments of alkene 5 deprotonation were made with butyllithium, tert-butyllithium, sodium hydride and elemental potassium, and subsequent reactions with various ketones - butanone, 2-cyclopentenone and 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenone. Alkene 5 functionalization was not successful.
Práce navazuje na předchozí pokusy na katedře o syntézu tris(2-perfluorhexylethyl)methanu. Budou prováděny experimenty s cílem syntetizovat tuto molekulu, která by mohla být významným synthonem ve fluorové chemii. Výsledky experimentů budou zkoumány metodou nukleární magnetické resonance.
Zásady pro vypracování
Práce navazuje na předchozí pokusy na katedře o syntézu tris(2-perfluorhexylethyl)methanu. Budou prováděny experimenty s cílem syntetizovat tuto molekulu, která by mohla být významným synthonem ve fluorové chemii. Výsledky experimentů budou zkoumány metodou nukleární magnetické resonance.
Seznam doporučené literatury
GLADYSZ, John. A.; CURRAN, Dennis P. a HORVÁTH, István T. (eds.). Handbook of Fluorous Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
HORVÁTH, István T. Fluorous Phases. In: Aqueous-Phase Organometallic Catalysis (Cornils B., Herrmann W. A., eds.). s. 549–554. Weinheim: Wiley-VCH, 1998.
Zhang, W.; Matthews B. Fluorous chemistry lecture slides courtesy of Fluorous technologies incorporated. 2013 [online prezentace].
Seznam doporučené literatury
GLADYSZ, John. A.; CURRAN, Dennis P. a HORVÁTH, István T. (eds.). Handbook of Fluorous Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2004.
HORVÁTH, István T. Fluorous Phases. In: Aqueous-Phase Organometallic Catalysis (Cornils B., Herrmann W. A., eds.). s. 549–554. Weinheim: Wiley-VCH, 1998.
Zhang, W.; Matthews B. Fluorous chemistry lecture slides courtesy of Fluorous technologies incorporated. 2013 [online prezentace].