Předmětem této bakalářské práce byla syntéza prekurzoru, mateřského klastru hydroxyderivátu 8-dioxonium COSANu (dále označován jako C8D-OH). Konjugát byl podroben řadě reakcí, jejichž cílem bylo s využitím EINS, elektrofilem indukované nukleofilní substituce, nahradit hydridický vodík vázaný k vrcholu B8´ atomem halogenu. K tomuto účelu bylo využito v organické chemii běžně užívaných práškových selektivních halogenačních činidel. Nově připravené monohalogenderiváty byly charakterizovány pomocí pokročilých strukturně analytických metod, jakými jsou například NMR, HPLC-PDA-MS, EA a další. Ve finální části práce byly nové látky použity jako homogenní katalyzátory esterifikace modelové směsi mastných kyselin s vysokými procentuálními konverzemi reakcí po již necelé hodině varu v ethanolu.
Anotace v angličtině
The main aim of this bachelor's thesis was the synthesis of the precursor, the parent cluster hydroxy derivative of the 8-dioxonium COSAN (hereinafter referred to as C8D-OH). The conjugate was subjected to a series of reactions, the goal of which was to replace the hydride hydrogen bound to the peak B8' with a halogen atom using EINS, electrophile-induced nucleophilic substitution. Powdered selective halogenating agents commonly used in organic chemistry were used for this purpose. The newly prepared monohalogen derivatives were characterized using advanced structural analytical methods such as NMR, HPLC-PDA-MS, EA and others. In the final part of the work, the new substances were used as homogeneous catalysts for the esterification of a model mixture of fatty acids with high percentage reaction conversions after less than an hour of boiling in ethanol.
Klíčová slova
Kobalt bis-dikarbollid, esterifikace, homogenní katalýza, FAEE, mastné kyseliny
Předmětem této bakalářské práce byla syntéza prekurzoru, mateřského klastru hydroxyderivátu 8-dioxonium COSANu (dále označován jako C8D-OH). Konjugát byl podroben řadě reakcí, jejichž cílem bylo s využitím EINS, elektrofilem indukované nukleofilní substituce, nahradit hydridický vodík vázaný k vrcholu B8´ atomem halogenu. K tomuto účelu bylo využito v organické chemii běžně užívaných práškových selektivních halogenačních činidel. Nově připravené monohalogenderiváty byly charakterizovány pomocí pokročilých strukturně analytických metod, jakými jsou například NMR, HPLC-PDA-MS, EA a další. Ve finální části práce byly nové látky použity jako homogenní katalyzátory esterifikace modelové směsi mastných kyselin s vysokými procentuálními konverzemi reakcí po již necelé hodině varu v ethanolu.
Anotace v angličtině
The main aim of this bachelor's thesis was the synthesis of the precursor, the parent cluster hydroxy derivative of the 8-dioxonium COSAN (hereinafter referred to as C8D-OH). The conjugate was subjected to a series of reactions, the goal of which was to replace the hydride hydrogen bound to the peak B8' with a halogen atom using EINS, electrophile-induced nucleophilic substitution. Powdered selective halogenating agents commonly used in organic chemistry were used for this purpose. The newly prepared monohalogen derivatives were characterized using advanced structural analytical methods such as NMR, HPLC-PDA-MS, EA and others. In the final part of the work, the new substances were used as homogeneous catalysts for the esterification of a model mixture of fatty acids with high percentage reaction conversions after less than an hour of boiling in ethanol.
Klíčová slova
Kobalt bis-dikarbollid, esterifikace, homogenní katalýza, FAEE, mastné kyseliny
1) Literární rešerše. Vyhledat informace o přípravě výchozí sloučeniny a o možnostech halogenace na heteroboranových klastrech, použití heteroboranů jako katalyzátorů, stručně o analytických technikách.
2) Ve spolupráci se školitelem se naučit používaným laboratorním technikám, zacházet s chemikáliemi, monitorovat průběh reakcí, reportovat výsledky.
3) Experimentální činnost. Připravit výchozí hydroxyderivát k reakcím dohodnutým způsobem. Provést zadané experimenty, monitorovat průběh všech pokusů s pomocí TLC, HPLC MS, výsledky interpretovat.
4) Výsledky. Ze získaných dat a zkušeností vyvodit praktické závěry o vlastnostech a katalytické účinnosti připravených katalyzátorů.
5) Diskuse výsledků a závěry. Porovnat výsledky svojí experimentální práce s již publikovanými výsledky. Na závěr shrnout na základě osobně získaných zkušeností výhody a nevýhody použitých metod příprav a izolací těchto látek.
6) Vypracovat text závěrečné práce.
Zásady pro vypracování
1) Literární rešerše. Vyhledat informace o přípravě výchozí sloučeniny a o možnostech halogenace na heteroboranových klastrech, použití heteroboranů jako katalyzátorů, stručně o analytických technikách.
2) Ve spolupráci se školitelem se naučit používaným laboratorním technikám, zacházet s chemikáliemi, monitorovat průběh reakcí, reportovat výsledky.
3) Experimentální činnost. Připravit výchozí hydroxyderivát k reakcím dohodnutým způsobem. Provést zadané experimenty, monitorovat průběh všech pokusů s pomocí TLC, HPLC MS, výsledky interpretovat.
4) Výsledky. Ze získaných dat a zkušeností vyvodit praktické závěry o vlastnostech a katalytické účinnosti připravených katalyzátorů.
5) Diskuse výsledků a závěry. Porovnat výsledky svojí experimentální práce s již publikovanými výsledky. Na závěr shrnout na základě osobně získaných zkušeností výhody a nevýhody použitých metod příprav a izolací těchto látek.
6) Vypracovat text závěrečné práce.
Seznam doporučené literatury
1) Greenwood N. N., Earnshaw A., Chemie prvků I., Informatorium Praha (1993).