Dehydratací alkoholu 1 tris(2-perfluorhexylethyl)methanol byl připraven alken 2 1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropen. Z alkenu 2 byl hydrogenací připraven alkan 3 1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropenunatris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridekafluoroktyl)methan. Na základě nespolehlivosti hydrogenace pro přípravu alkanu 3 přistoupeno k alternativní metodě hydroborací a acidobazickým rozkladem na alkan 3. Dále provedeny modelové reakce s terc-BuLi a ketony 6 butanon a 9 2,3,4,5 tetramethyl cyclopent 2 enon. Následně proveden pokus přípravy organolitného činidla 11 tris(2-perfluorhexylethyl)methanlithium.
Anotace v angličtině
We have prepared alken 2 1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropene by dehydratation of alkohol 1 tris(2-perfluorhexylethyl)methanol. Then we have prepared alkan 3 1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropenunatris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridekafluoroktyl)methane by hydrogenation of alken 2. Because hydrogenation was unreliable for preparation of alkan 3 we have decided to use alternative approach in preparation. Alternative method was hydroboration of alken 2 followed by quenching which was suppose to result into alkan 3. We have also performed model reaction of terc-BuLi with keton 6 butanon and 9 2,3,4,5 tetramethyl cyclopent 2 enon with following preparation of organolithium reagent 11 tris(2-perfluorhexylethyl)methanlithium.
Dehydratací alkoholu 1 tris(2-perfluorhexylethyl)methanol byl připraven alken 2 1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropen. Z alkenu 2 byl hydrogenací připraven alkan 3 1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropenunatris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridekafluoroktyl)methan. Na základě nespolehlivosti hydrogenace pro přípravu alkanu 3 přistoupeno k alternativní metodě hydroborací a acidobazickým rozkladem na alkan 3. Dále provedeny modelové reakce s terc-BuLi a ketony 6 butanon a 9 2,3,4,5 tetramethyl cyclopent 2 enon. Následně proveden pokus přípravy organolitného činidla 11 tris(2-perfluorhexylethyl)methanlithium.
Anotace v angličtině
We have prepared alken 2 1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropene by dehydratation of alkohol 1 tris(2-perfluorhexylethyl)methanol. Then we have prepared alkan 3 1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropenunatris(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridekafluoroktyl)methane by hydrogenation of alken 2. Because hydrogenation was unreliable for preparation of alkan 3 we have decided to use alternative approach in preparation. Alternative method was hydroboration of alken 2 followed by quenching which was suppose to result into alkan 3. We have also performed model reaction of terc-BuLi with keton 6 butanon and 9 2,3,4,5 tetramethyl cyclopent 2 enon with following preparation of organolithium reagent 11 tris(2-perfluorhexylethyl)methanlithium.
V této experimentální práci budou zkoumány možnosti syntézy tris(2-perfluorhexylethyl)methanu, který by mohl být významným synthonem ve fluorové chemii a po funkcionalizaci fokálního uhlíku poskytnout různé čistě uhlíkové (tedy neobsahující křemík) fluorové značky (tagy).
Zásady pro vypracování
V této experimentální práci budou zkoumány možnosti syntézy tris(2-perfluorhexylethyl)methanu, který by mohl být významným synthonem ve fluorové chemii a po funkcionalizaci fokálního uhlíku poskytnout různé čistě uhlíkové (tedy neobsahující křemík) fluorové značky (tagy).
Seznam doporučené literatury
Horváth I. T.: Fluorous Phases. In:Aqueous-Phase Organometallic Catalysis (Cornils B., Herrmann W. A., eds.), p. 549-554, Wiley-VCH, Weinheim, 1998.