V rámci této práce byla připravena řada karbosilanových dendrimerů (G1-G3) první až třetí generace, na jejichž periferii byly navázány deriváty thiazolu: 4,5-dimethylthiazol (A) a 4-(2-hydroxyethyl)-5-methylthiazol (B). Optimální podmínky syntézy byly testovány na modelové látce (G0), od které byly dendrimery odvozeny. Vzniklé produkty (G0A-G3A; G0B-G3B) byly charakterizovány pomocí 1H, 13C, 29Si NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie s vysokým rozlišením (HRMS).
Některé produkty byly testovány jako katalyzátory hydrothiolace styrenu a thiofenolu. Konkrétně se jednalo o modelové látky (G0A, G0B) a dendrimery druhé generace (G2A, G2B). Reakce byly sledovány za různých podmínek.
Anotace v angličtině
The submitted thesis focused on synthesis of carbosilane dendrimer series (G1-G3) from 1. to 3. Generation with thiazole derivatives on their periphery: 4,5-dimethylthiazole (A) and 4-(2-hydroxyethyl)-5-methylthiazole (B). Optimal synthesis conditions were tested on model substrate (G0), from which dendrimers were derived. Products (G0A-G3A; G0B-G3B) were characterized by 1H, 13C, 29Si NMR spectroscopy and high resolution mass spectroscopy.
Some products have been tested as catalysts for hydrothiolation of styrene and thiphenol. Specifically, these were model substrates (G0A, G0B) and second generation dendrimers (G2A, G2B). Reactions were monitored under various conditions.
Klíčová slova
Karbosilanové dendrimery, thiazol, katalýza.
Klíčová slova v angličtině
Carbosilane dendrimers, thiazole, catalysis.
Rozsah průvodní práce
25
Jazyk
CZ
Anotace
V rámci této práce byla připravena řada karbosilanových dendrimerů (G1-G3) první až třetí generace, na jejichž periferii byly navázány deriváty thiazolu: 4,5-dimethylthiazol (A) a 4-(2-hydroxyethyl)-5-methylthiazol (B). Optimální podmínky syntézy byly testovány na modelové látce (G0), od které byly dendrimery odvozeny. Vzniklé produkty (G0A-G3A; G0B-G3B) byly charakterizovány pomocí 1H, 13C, 29Si NMR spektroskopie a hmotnostní spektrometrie s vysokým rozlišením (HRMS).
Některé produkty byly testovány jako katalyzátory hydrothiolace styrenu a thiofenolu. Konkrétně se jednalo o modelové látky (G0A, G0B) a dendrimery druhé generace (G2A, G2B). Reakce byly sledovány za různých podmínek.
Anotace v angličtině
The submitted thesis focused on synthesis of carbosilane dendrimer series (G1-G3) from 1. to 3. Generation with thiazole derivatives on their periphery: 4,5-dimethylthiazole (A) and 4-(2-hydroxyethyl)-5-methylthiazole (B). Optimal synthesis conditions were tested on model substrate (G0), from which dendrimers were derived. Products (G0A-G3A; G0B-G3B) were characterized by 1H, 13C, 29Si NMR spectroscopy and high resolution mass spectroscopy.
Some products have been tested as catalysts for hydrothiolation of styrene and thiphenol. Specifically, these were model substrates (G0A, G0B) and second generation dendrimers (G2A, G2B). Reactions were monitored under various conditions.
Klíčová slova
Karbosilanové dendrimery, thiazol, katalýza.
Klíčová slova v angličtině
Carbosilane dendrimers, thiazole, catalysis.
Zásady pro vypracování
Bude studována kvarternizace různě substituovaných thiazolů nejprve modelovým substrátem butyldimethyl(3-jodpropyl)silanem a následně po vyhodnocení nejvhodnějších reakčních podmínek kvarternizace karbosilanovými dendrimery 1. až 3. generace (budou dodány spolupracujícím pracovištěm). Produkty těchto reakcí budou charakterizovány především NMR a vysokorozlišovací hmotnostní spektrometrií. Připravené funkcionalizované dendrimery budou imobilizovány do vrstevnatých silikátů (např. montmorillonitu) a vzniklé materiály testované jako katalyzátory organických reakcí (např. Stetterova reakce).
Zásady pro vypracování
Bude studována kvarternizace různě substituovaných thiazolů nejprve modelovým substrátem butyldimethyl(3-jodpropyl)silanem a následně po vyhodnocení nejvhodnějších reakčních podmínek kvarternizace karbosilanovými dendrimery 1. až 3. generace (budou dodány spolupracujícím pracovištěm). Produkty těchto reakcí budou charakterizovány především NMR a vysokorozlišovací hmotnostní spektrometrií. Připravené funkcionalizované dendrimery budou imobilizovány do vrstevnatých silikátů (např. montmorillonitu) a vzniklé materiály testované jako katalyzátory organických reakcí (např. Stetterova reakce).
Seznam doporučené literatury
1. Budka J.: Dendrimers. Učební opora VŠCHT Praha, 2005.
2. Krupková A.: Karbosilanové dendrimery, interní rešeršní zpráva, ÚCHP AV ČR, v.v.i., 2004.
3. Strašák, T.; Malý, M.; Müllerová, M.; Čermák, J.; Kormunda, M.; Čapková, P.; Matoušek, J.; Šťastná, L. C.; Rejnek, J.; Holubová, J.; Jandová, V.; Čépe, K. Synthesis and characterization of carbosilane dendrimer-sodium montmorillonite clay nanocomposites. Experimental and theoretical studies. Rsc Advances 2016, 6 (49), 43356-43366.
Seznam doporučené literatury
1. Budka J.: Dendrimers. Učební opora VŠCHT Praha, 2005.
2. Krupková A.: Karbosilanové dendrimery, interní rešeršní zpráva, ÚCHP AV ČR, v.v.i., 2004.
3. Strašák, T.; Malý, M.; Müllerová, M.; Čermák, J.; Kormunda, M.; Čapková, P.; Matoušek, J.; Šťastná, L. C.; Rejnek, J.; Holubová, J.; Jandová, V.; Čépe, K. Synthesis and characterization of carbosilane dendrimer-sodium montmorillonite clay nanocomposites. Experimental and theoretical studies. Rsc Advances 2016, 6 (49), 43356-43366.